В XIX веке Весьегонск являл собой пример крайнего захолустья, приводившего в уныние всех, кто в нем оказывался. Салтыков-Щедрин, побывавший здесь с ревизией в качестве губернатора Тверской губернии, долго не мог оправится от впечатления, которое произвел на него город и местные чиновники, погрязшие в пьянстве и взяточничестве. Даже в художественных произведениях он описывал Весьегонск как едва ли не самое неприятное место из всех, куда его заносило по долгу службы: «… я сел на дальнюю лавку и задремал… приехал будто бы я в Весьегонск и не знаю, куда оттуда бежать, в Устюжну или в Череповец…»